1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生饰）与配头张永成（袁咏仪饰）带同男儿叶准到澳门糊口，进而到香港餬口。一次较量，梁双（洪天明饰）甘拜下风，并拜叶问为师。后来，叶问先后收了李琼（蒋路霞饰）、陈四妹（钟欣桐饰）、邓声（陈小春饰）、汪东（周定宇饰）、吴赞等酬报徒。但最瞩目是与红颜老友珍妮（周楚楚饰）一段鲜为人知的遗迹。汪东与吴赞好斗，随处与此外门派“道手”，频繁须要叶问转圜。某夜，工友们与梁双在露台...